フリーターと就職活動
失業者（勤務先の倒産やリストラ含む）、フリーター、無業者は通常ハローワークに登録し、就職の斡旋を受けるケースが多い（余談だが普通科高卒者の就職は、受験浪人の継続を断念して就職に変更した等、学校からの斡旋を受けず、卒業後にハローワークの斡旋や縁故で就職するケースが目立つ）。フリーターと言う言葉が生まれたバブル期には、「定職に就けるのにあえて就かず、好きなことをする」という肯定的な意味合いで用いられてきたが、今は学校を卒業しても職に就けず不本意にフリーターになるものも多い。企業はフリーターを職業経験と見なすことは少なく、フリーター、無業者の就職活動は、学校等のサポートがある新卒者よりも、いっそう厳しいといえる。
これに関しては厚生労働省が2004年にまとめた雇用管理調査に顕著で、企業経営者や人事担当者の30.3%が、フリーターというスタイルに嫌疑的な反応を示し、「仕事の内容如何で簡単に辞める傾向がある（否定的に答えたグループの7割）」や「責任感が無い（同5割）」といった意見も聞かれる。だが一方、3.6%と非常に稀な部類だが、フリーター経験を好意的に捉える向きもあり、これらの肯定的グループでは、豊富な経験やチャレンジ精神・他業種で培った技能を評価している。
中小企業経営者の中には「3年以上は同じ職場を経験しないと、必要な能力は一通り育たない」という意見が目立つため、短期アルバイトを繰り返しているケースでは、マイナス評価に成りこそすれ、好意的に見られる事は無いようだ。
また、フリーターを単純な労働力としてしか見なしていない雇用者もあり、フリーターはすぐ辞めるからと就労教育は等閑であるケースも散見される。事実、このような職場環境ではフリーター自身にも何ら技能が身に付かないため、フリーターの多くが、仕事に現金収入以外の価値を見出せなくなる失速現象を起こしていると思われる節もある。これはパートタイマーなどの臨時雇用者にも度々見られる現象だが、雇用者と労働者の間に溝が出来た結果、労働意欲や責任感に乏しい労働者が量産されている構図も見受けられる。